Fmoc-Arg(pbf)-OH, với số CAS 154445-77-9, là một dẫn xuất axit amin được bảo vệ rất linh hoạt được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp peptide. Tên hóa học đầy đủ của nó làNα-[(9H-fluoren-9-yl)metoxycarbonyl]-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine.Công thức phân tử làC₃₉H₄₉N₅O₇S, và khối lượng phân tử là732,91 g/mol. Hợp chất này có chiến lược nhóm bảo vệ trực giao hiệu quả cao, khiến nó trở thành một khối xây dựng không thể thiếu trong việc xây dựng các peptide và protein phức tạp.
Về mặt vật lý, Fmoc-Arg(pbf)-OH xuất hiện dưới dạngbột tinh thể màu trắng đến trắng nhạt. Nó có điểm nóng chảy trong khoảng135-140°Cvà thể hiện sự ổn định nhiệt tốt trong điều kiện bảo quản bình thường. Về mặt hóa học, nó làít tan trong nướcnhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ thông thường nhưdimethylformamit (DMF),N-metylpyrrolidone (NMP), Vàdiclometan (DCM), làm cho nó rất phù hợp với các giao thức tổng hợp peptide pha rắn (SPPS). Hợp chất này có hoạt tính quang học, với góc quay cụ thể [α]²⁰/D thường nằm trong khoảng từ-14,0° đến -18,0°(trong metanol, c=1), phản ánh cấu hình L của nó. Nó có độ hút ẩm thấp và vẫn ổn định trong điều kiện trung tính và axit yếu, nhưng có thể bị mất bảo vệ trong môi trường axit mạnh.
Ứng dụng chính của nó nằm ởtổng hợp peptide pha rắn (SPPS). cácFmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl)nhóm tại đầu N có thể phân tách được trong các điều kiện cơ bản nhẹ (ví dụ: 20% piperidine trong DMF), đây là bước tiêu chuẩn trong SPPS dựa trên Fmoc. cácPbf (2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)nhóm này đóng vai trò là nhóm bảo vệ không bền với axit đối với chuỗi bên guanidinium của arginine. Nó ổn định trong các điều kiện cơ bản của quá trình khử bảo vệ Fmoc nhưng bị loại bỏ một cách hiệu quả trong bước phân tách cuối cùng bằng cách sử dụng các axit mạnh như axit trifluoroacetic (TFA).
TRONGnghiên cứu dược phẩm, Fmoc-Arg(pbf)-OH được sử dụng rộng rãi để tổng hợp nhiều loại peptide có hoạt tính sinh học, bao gồmhormone peptide,chất ức chế enzym,peptide kháng khuẩn, Vàvắc xin điều trị.Việc sử dụng nhóm bảo vệ Pbf đặc biệt có lợi vì nó giảm thiểu các phản ứng phụ trong quá trình lắp ráp chuỗi peptit, chẳng hạn như sự hình thành aspartimide và biến đổi nhóm guanidinium, nhờ đó đảm bảo độ tinh khiết cao và tính toàn vẹn cấu trúc của sản phẩm peptit cuối cùng. Nó cũng là chất trung gian quan trọng trong việc sản xuất thuốc dựa trên peptide nhắm vào các bệnh khác nhau, bao gồm ung thư, tiểu đường và các bệnh truyền nhiễm.
Về mặt an toàn, hợp chất này được coi là ổn định và không độc hại trong điều kiện xử lý bình thường. Tuy nhiên, giống như tất cả các hóa chất tốt, cần phải có biện pháp phòng ngừa thích hợp. Nó nên được lưu trữ trong mộtmôi trường kín, mát mẻ và khô ráoở 2-8°C, tránh xa axit mạnh, chất oxy hóa mạnh và độ ẩm để ngăn chặn sự mất bảo vệ hoặc xuống cấp sớm.
Tóm lại,Fmoc-Arg(pbf)-OHlà một công cụ không thể thiếu trong khoa học hóa dược và peptide hiện đại, cho phép tạo ra các peptide chứa arginine hiệu quả và có độ chính xác cao với khả năng kiểm soát chính xác trong việc bảo vệ nhóm hóa học và độ tinh khiết của sản phẩm cuối cùng.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
