Fmoc-Arg(pbf)-OH, CAS 번호 154445-77-9는 펩타이드 합성에 널리 사용되는 다용도 보호 아미노산 유도체입니다. 전체 화학명은 다음과 같습니다.Nα-[(9H-플루오렌-9-일)메톡시카르보닐]-NΩ-(2,2,4,6,7-펜타메틸디히드로벤조푸란-5-술포닐)-L-아르기닌.분자식은C₃₉H₄₉N₅O₇S이고, 분자량은732.91g/몰. 이 화합물은 매우 효율적인 직교 보호 그룹 전략을 갖추고 있어 복잡한 펩타이드와 단백질 구성에 없어서는 안 될 구성 요소입니다.
물리적으로 Fmoc-Arg(pbf)-OH는백색 내지 황백색의 결정성 분말. 이는 다음 범위의 융점을 갖는다.135-140°C정상적인 보관 조건에서 우수한 열 안정성을 나타냅니다. 화학적으로는물에 거의 녹지 않음그러나 다음과 같은 일반적인 유기용매에는 쉽게 용해됩니다.디메틸포름아미드(DMF),N-메틸피롤리돈(NMP), 그리고디클로로메탄(DCM), 이는 고체상 펩타이드 합성(SPPS) 프로토콜에 매우 적합합니다. 이 화합물은 일반적으로 다음 범위의 특정 회전 [α]²⁰/D로 광학적으로 활성입니다.-14.0° ~ -18.0°(메탄올에서, c=1), 이는 L-배열을 반영합니다. 흡습성이 낮고 중성 및 약산성 조건에서는 안정성을 유지하지만 강산성 환경에서는 탈보호를 겪을 수 있습니다.
주요 응용 프로그램은 다음과 같습니다.고체상 펩타이드 합성(SPPS). 그만큼Fmoc(9-플루오레닐메톡시카르보닐)N 말단의 그룹은 Fmoc 기반 SPPS의 표준 단계인 온화한 염기성 조건(예: DMF의 20% 피페리딘)에서 절단 가능합니다. 그만큼Pbf(2,2,4,6,7-펜타메틸디하이드로벤조푸란-5-술포닐)그룹은 아르기닌의 구아니디늄 측쇄에 대한 산에 불안정한 보호 그룹 역할을 합니다. Fmoc 탈보호의 기본 조건에서는 안정적이지만 TFA(트리플루오로아세트산)와 같은 강산을 사용하는 최종 절단 단계에서 효율적으로 제거됩니다.
~ 안에제약 연구, Fmoc-Arg(pbf)-OH는 다음을 포함하여 광범위한 생리활성 펩타이드를 합성하는 데 광범위하게 사용됩니다.펩티드 호르몬,효소 억제제,항균 펩타이드, 그리고치료 백신.Pbf 보호기의 사용은 아스파르티미드 형성 및 구아니디늄 기 변형과 같은 펩타이드 사슬 조립 중 부반응을 최소화하여 최종 펩타이드 생성물의 고순도 및 구조적 완전성을 보장하므로 특히 유리합니다. 암, 당뇨병, 감염성 질환 등 다양한 질병을 타깃으로 하는 펩타이드 기반 약물 생산의 핵심 중간체이기도 하다.
안전 측면에서 볼 때, 이 화합물은 일반적인 취급 조건에서 안정하고 무독성인 것으로 간주됩니다. 그러나 모든 정밀 화학물질과 마찬가지로 적절한 예방 조치를 취해야 합니다. 그것은에 저장되어야합니다밀봉되고 시원하며 건조한 환경조기 탈보호 또는 분해를 방지하기 위해 강산, 강산화제 및 습기로부터 멀리 2-8°C에서 보관하십시오.
요약하자면,Fmoc-Arg(pbf)-OH현대 의약 화학 및 펩타이드 과학에 없어서는 안될 도구로, 그룹 화학 보호 및 최종 제품 순도를 정밀하게 제어하여 아르기닌 함유 펩타이드를 효율적이고 충실도 높게 구성할 수 있습니다.