Fmoc-l-asparaginowy kwas alfa-t-butylowy ester

   Fmoc-L-asparaginowy kwas-alfa-t-butylowy ester (Fmoc-Asp-OtBu, CAS: 129460-09-9), jest kluczowym aminokwasem do syntezy peptydów w fazie stałej Fmoc (SPPS),o formule cząsteczkowej C23H25NO6 i masie cząsteczkowej 411.45. występujący w postaci proszku białego lub prawie białego, o czystości ≥ 98,0% (HPLC) z czystością enantiomeryczną przekraczającą 99,0%, obrotowym właściwościom [α]20/D -24±2° (1% w DMF),i temperatury topnienia w zakresie od 90 do 98 °C (105 do 111 °C dla wybranych partii)Jego struktura molekularna charakteryzuje się dwoma ortogonalnymi grupami ochronnymi:aminokwas α związany z grupą fluorenylmetoksykarbonylową (Fmoc) i karboksyl łańcucha bocznego chroniony grupą t-butylowego estru (OtBu)Grupa Fmoc może być selektywnie usuwana w łagodnych warunkach alkalicznych (np. piperydyny) bez wpływu na grupę ochronną OtBu,który jest stabilny w układach alkalicznych i wymaga rozszczepiania w warunkach kwasowych (e. np. kwas trójfluorooctowy); ta strategia podwójnej ochrony skutecznie hamuje cyklizację pozostałości kwasu asparaginowego do tworzenia produktów ubocznych aspartimidu, zapewniając syntezę łańcucha peptydowego o wysokiej czystości.Szeroko stosowane w wielu dziedzinach, służy jako standardowy moduł do syntezy peptydów liniowych, peptydów cyklicznych,i zmodyfikowanych peptydów zawierających pozostałości kwasu asparaginowego, szczególnie skutecznych w przypadku sekwencji Asp-Gly podatnych na reakcje niepożądane, znacząco zmniejszając tworzenie izomerów β- peptydów.