Fmoc-l-asparaginezuur-alfa-t-butylester

   Fmoc-L-asparaginezuur-alfa-t-butyl Ester (Fmoc-Asp-OtBu, CAS: 129460-09-9) is een cruciale aminozuurbouwsteen voor Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis (SPPS), met een moleculaire formule van C₂₃H₂₅NO₆ en een molecuulgewicht van 411,45. Het ziet eruit als een wit tot gebroken wit poeder en biedt een zuiverheid van ≥98,0% (HPLC) met een enantiomere zuiverheid van meer dan 99,0%, een specifieke rotatie van [α]₂₀/D -24±2° (1% in DMF) en een smeltpunt variërend van 90-98℃ (105-111℃ voor geselecteerde batches), terwijl het oplosbaar is in dichloormethaan, DMF en DMSO en enigszins oplosbaar in water. De moleculaire structuur bestaat uit twee orthogonale beschermende groepen: het α-aminozuur gekoppeld aan de fluorenylmethoxycarbonylgroep (Fmoc) en de zijketencarboxylgroep beschermd door de t-butylestergroep (OtBu). De Fmoc-groep kan selectief worden verwijderd onder milde alkalische omstandigheden (bijv. piperidine) zonder de OtBu-beschermende groep te beïnvloeden, die alkalisch stabiel is en splitsing onder zure omstandigheden vereist (bijv. trifluorazijnzuur); deze dubbele beschermingsstrategie remt effectief de cyclisatie van asparaginezuurresiduen om aspartimidebijproducten te vormen, waardoor een zeer zuivere peptideketensynthese wordt gegarandeerd. Het wordt op grote schaal toegepast op meerdere gebieden en dient als een standaardmodule voor het synthetiseren van lineaire peptiden, cyclische peptiden en gemodificeerde peptiden die asparaginezuurresiduen bevatten – vooral effectief voor Asp-Gly-sequenties die gevoelig zijn voor nevenreacties, waardoor de vorming van β-peptide-isomeren aanzienlijk wordt verminderd.