D-Glutamine, dengan nomor CAS 5959-95-5, adalah D-enantiomer dari L-glutamin, asam amino kiral penting, juga dikenal sebagai Amida asam D-2-Aminoglutamat. Rumus molekulnya adalah C₅H₁₀N₂O₃, dan berat molekulnya adalah 146,14 g/mol. Sebagai asam amino non-proteinogenik (tidak dimasukkan ke dalam protein alami), ia memiliki sifat kiral yang unik, stabilitas yang baik, dan aktivitas biokimia yang spesifik, sehingga banyak diterapkan dalam penelitian biokimia, sintesis farmasi, katalisis kiral, dan bidang bahan tambahan makanan.
Secara fisik, D-Glutamine tampak sebagai bubuk kristal putih hingga putih pucat atau butiran padat. Ia memiliki titik leleh sekitar 185-189℃ (penguraian) dan sangat larut dalam air, membentuk larutan berair yang jernih dan stabil, sementara itu sedikit larut dalam metanol dan etanol, dan tidak larut dalam pelarut non-polar. Ia aktif secara optik, dengan rotasi spesifik [α]²⁰/D sebesar +6,5° hingga +10,5° (dalam air, c=2). Ini memiliki higroskopisitas rendah dan tetap stabil di bawah suhu dan tekanan normal bila disimpan dengan benar, sehingga memudahkan penanganan, penyimpanan, dan formulasi.
Secara kimia, ia mengandung gugus amino, gugus karboksil, dan gugus amino—gugus fungsi utama yang menentukan sifat-sifatnya. Tidak seperti L-glutamin (enansiomer alami), D-Glutamine tidak berpartisipasi dalam sintesis protein dalam organisme tetapi menunjukkan reaktivitas kiral yang unik. Ia stabil dalam kondisi netral dan asam lemah tetapi dapat terhidrolisis dalam lingkungan asam kuat, alkali kuat, atau suhu tinggi, terurai menjadi asam D-glutamat. Struktur kiralnya menjadikannya bahan kiral yang ideal untuk sintesis organik dan penelitian farmasi.
Aplikasi intinya berfokus pada biokimia, farmasi, dan sintesis kiral. Dalam penelitian biokimia, ini digunakan sebagai reagen biokimia untuk mempelajari reaksi spesifik enansiomer, metabolisme asam amino, dan pengenalan kiral, yang berfungsi sebagai standar referensi untuk membedakan enansiomer D dan L. Dalam industri farmasi, ia bertindak sebagai perantara kiral utama untuk mensintesis obat peptida, agen antivirus, dan obat kiral, terutama untuk obat yang memerlukan kemurnian enansiomer tertentu.
Dalam katalisis kiral, ia digunakan sebagai ligan kiral untuk mendorong reaksi asimetris, meningkatkan efisiensi dan enansioselektivitas sintesis organik. Selain itu, ini digunakan sebagai bahan tambahan makanan dan suplemen nutrisi dalam skenario tertentu. Dari segi keamanan, bahan ini secara umum diakui aman (GRAS), tidak beracun dan tidak menyebabkan iritasi jika ditangani secara normal. Itu harus disimpan di lingkungan yang tertutup rapat, sejuk, kering, dan gelap pada suhu 2-8℃, jauh dari oksidan kuat, kelembapan, dan suhu tinggi untuk mencegah hidrolisis dan degradasi. Dengan sifat kiral yang unik dan aplikasi serbaguna, ini merupakan bahan mentah yang sangat diperlukan dalam kimia kiral dan penelitian farmasi.