D-Glutamina, o numerze CAS 5959-95-5, jest D-enancjomerem L-glutaminy, ważnego chiralnego aminokwasu, znanego również jako amid kwasu D-2-aminoglutaminowego. Jego wzór cząsteczkowy to C₅H₁₀N₂O₃, a masa cząsteczkowa wynosi 146,14 g/mol. Jako aminokwas nieproteinogenny (niewbudowany w naturalne białka) posiada unikalne właściwości chiralne, dobrą stabilność i specyficzne aktywności biochemiczne, dzięki czemu jest szeroko stosowany w badaniach biochemicznych, syntezie farmaceutycznej, katalizie chiralnej i dziedzinach dodatków do żywności.
Fizycznie D-Glutamina występuje w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku lub granulowanego ciała stałego. Ma temperaturę topnienia około 185-189 ℃ (rozkład) i jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, tworząc klarowny i stabilny roztwór wodny, jest natomiast słabo rozpuszczalny w metanolu i etanolu oraz nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach niepolarnych. Jest optycznie aktywny, ma rotację właściwą [α]²⁰/D od +6,5° do +10,5° (w wodzie, c=2). Ma niską higroskopijność i pozostaje stabilny w normalnej temperaturze i ciśnieniu, jeśli jest prawidłowo przechowywany, co ułatwia obsługę, przechowywanie i formułowanie.
Pod względem chemicznym zawiera grupę aminową, grupę karboksylową i grupę amidową – kluczowe grupy funkcyjne określające jego właściwości. W odróżnieniu od L-glutaminy (naturalnie występującego enancjomeru), D-Glutamina nie uczestniczy w syntezie białek w organizmach, lecz wykazuje unikalną reaktywność chiralną. Jest stabilny w warunkach obojętnych i słabo kwaśnych, ale może hydrolizować w środowisku mocnego kwasu, mocnej zasady lub w wysokiej temperaturze, rozkładając się na kwas D-glutaminowy. Jego chiralna struktura sprawia, że jest to idealny chiralny element konstrukcyjny do syntezy organicznej i badań farmaceutycznych.
Jego podstawowe zastosowania skupiają się na biochemii, farmacji i syntezie chiralnej. W badaniach biochemicznych służy jako odczynnik biochemiczny do badania reakcji specyficznych dla enancjomerów, metabolizmu aminokwasów i rozpoznawania chiralnego, służąc jako standard odniesienia do rozróżniania enancjomerów D i L. W przemyśle farmaceutycznym pełni rolę kluczowego chiralnego półproduktu do syntezy leków peptydowych, środków przeciwwirusowych i chiralnych farmaceutyków, zwłaszcza leków wymagających określonej czystości enancjomerycznej.
W katalizie chiralnej stosuje się go jako ligand chiralny w celu promowania reakcji asymetrycznych, poprawiając wydajność i enancjoselektywność syntezy organicznej. Ponadto jest stosowany jako dodatek do żywności i suplement diety w określonych scenariuszach. Ze względów bezpieczeństwa jest ogólnie uznawany za bezpieczny (GRAS), nietoksyczny i niedrażniący przy normalnym obchodzeniu się. Należy go przechowywać w szczelnym, chłodnym, suchym i ciemnym otoczeniu w temperaturze 2–8 ℃, z dala od silnych utleniaczy, wilgoci i wysokich temperatur, aby zapobiec hydrolizie i degradacji. Dzięki swoim unikalnym właściwościom chiralnym i wszechstronnym zastosowaniom jest niezbędnym surowcem w chemii chiralnej i badaniach farmaceutycznych.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
