D-Glutamine، برقم CAS 5959-95-5، هو الـ D-enantiomer لـ L-glutamine، وهو حمض أميني مهم، يُعرف أيضًا باسم أميد حمض D-2-Aminoglutamic. صيغته الجزيئية هي C₅H₁₀N₂O₃، ووزنه الجزيئي 146.14 جم/مول. باعتباره حمض أميني غير بروتيني (غير مدمج في البروتينات الطبيعية)، فإنه يمتلك خصائص مراوانية فريدة، وثبات جيد، وأنشطة كيميائية حيوية محددة، مما يجعله مطبقًا على نطاق واسع في أبحاث الكيمياء الحيوية، والتخليق الدوائي، والحفز التناظري، ومجالات المضافات الغذائية.
جسديًا، يظهر D-Glutamine كمسحوق بلوري أبيض إلى أبيض مصفر أو مادة صلبة حبيبية. لديه نقطة انصهار تبلغ حوالي 185-189 درجة مئوية (التحلل) وهو قابل للذوبان بدرجة عالية في الماء، ويشكل محلول مائي واضح ومستقر، في حين أنه قابل للذوبان بشكل طفيف في الميثانول والإيثانول، وغير قابل للذوبان في المذيبات غير القطبية. إنه نشط بصريًا، مع دوران محدد [α]²⁰/D من +6.5° إلى +10.5° (في الماء، c=2). يتميز باسترطابية منخفضة ويظل مستقرًا تحت درجة الحرارة والضغط العاديين عند تخزينه بشكل صحيح، مما يسهل التعامل والتخزين والتركيب بسهولة.
كيميائيًا، يحتوي على مجموعة أمينية، ومجموعة كربوكسيل، ومجموعة أميد - وهي المجموعات الوظيفية الرئيسية التي تحدد خصائصه. على عكس L-glutamine (المصوغ المرآوي الذي يحدث بشكل طبيعي)، لا يشارك D-Glutamine في تخليق البروتين في الكائنات الحية ولكنه يُظهر تفاعلًا حلزونيًا فريدًا. وهو مستقر في ظل الظروف المحايدة والحمضية الضعيفة ولكنه قد يتحلل تحت حمض قوي أو قلوي قوي أو بيئات عالية الحرارة، ويتحلل إلى حمض D- الجلوتاميك. هيكلها اللولبي يجعلها لبنة بناء مثالية للتخليق العضوي والأبحاث الصيدلانية.
تركز تطبيقاتها الأساسية على الكيمياء الحيوية، والمستحضرات الصيدلانية، والتوليف اللولبي. في أبحاث الكيمياء الحيوية، يتم استخدامه ككاشف كيميائي حيوي لدراسة التفاعلات الخاصة بالمتصاوغات الضوئية، واستقلاب الأحماض الأمينية، والتعرف على مراوان، وهو بمثابة معيار مرجعي للتمييز بين المتناظرات الضوئية D وL. في صناعة المستحضرات الصيدلانية، يعمل كوسيط حلزوني رئيسي لتخليق الأدوية الببتيدية، والعوامل المضادة للفيروسات، والمستحضرات الصيدلانية اللولبية، خاصة بالنسبة للأدوية التي تتطلب نقاء متناظرًا محددًا.
في التحفيز اللولبي، يتم استخدامه كلجند كيرالي لتعزيز التفاعلات غير المتماثلة، وتحسين الكفاءة والانتقائية التماثلية للتخليق العضوي. بالإضافة إلى ذلك، يتم استخدامه كمكمل غذائي ومكمل غذائي في سيناريوهات محددة. من ناحية السلامة، فمن المعترف به عمومًا أنه آمن (GRAS)، وغير سام وغير مهيج في ظل التعامل العادي. يجب أن يتم تخزينه في بيئة مغلقة، باردة، جافة، ومظلمة عند درجة حرارة 2-8 درجة مئوية، بعيدًا عن المواد المؤكسدة القوية، والرطوبة، ودرجات الحرارة المرتفعة لمنع التحلل المائي والتدهور. بفضل خصائصه الفريدة وتطبيقاته المتنوعة، فهو مادة خام لا غنى عنها في الكيمياء اللامركزية والأبحاث الصيدلانية.