La D-glutamina, con el número CAS 5959-95-5, es el enantiómero D de la L-glutamina, un importante aminoácido quiral, también conocido como ácido D-2-aminoglutámico amida. Su fórmula molecular es C5H10N2O3,y su peso molecular es 146.14 g/mol. Como aminoácido no proteigénico (no incorporado en proteínas naturales), posee propiedades quirales únicas, buena estabilidad y actividades bioquímicas específicas,lo que lo hace ampliamente aplicado en la investigación bioquímica, la síntesis farmacéutica, la catálisis quiral y los aditivos alimentarios.
Físicamente, la D-glutamina aparece como un polvo cristalino blanco a casi blanco o sólido granular. Tiene un punto de fusión de aproximadamente 185-189 °C (decomposición) y es altamente soluble en agua,formando una solución acuosa clara y estable, mientras que es ligeramente soluble en metanol y etanol, e insoluble en disolventes no polares.Tiene baja higroscopicidad y permanece estable a temperatura y presión normales cuando se almacena correctamente, lo que facilita el manejo, el almacenamiento y la formulación.
Químicamente, contiene un grupo amino, un grupo carboxilo y un grupo amida, los grupos funcionales clave que determinan sus propiedades.La D-glutamina no participa en la síntesis de proteínas en los organismos, pero presenta una reactividad quiral únicaEs estable en condiciones neutrales y débilmente ácidas, pero puede hidrolizarse bajo ácidos fuertes, álcalis fuertes o ambientes de alta temperatura, descomponéndose en ácido D-glutámico.Su estructura quiral lo convierte en un bloque ideal para la síntesis orgánica y la investigación farmacéutica.
Sus aplicaciones principales se centran en la bioquímica, los productos farmacéuticos y la síntesis quiral.metabolismo de los aminoácidosEn la industria farmacéutica, actúa como un intermediario quiral clave para la síntesis de fármacos peptídicos.agentes antivirales, y farmacéuticos quirales, especialmente para medicamentos que requieren una pureza enantiomérica específica.
En la catálisis quiral se utiliza como ligando quiral para promover reacciones asimétricas, mejorando la eficiencia y enantioselectividad de la síntesis orgánica.se utiliza como aditivo alimentario y suplemento nutricional en escenarios específicosEn términos de seguridad, generalmente se reconoce como seguro (GRAS), no tóxico y no irritante bajo manejo normal. Debe almacenarse en un ambiente sellado, fresco, seco y oscuro a 2-8 °C,lejos de los oxidantes fuertes, la humedad y las altas temperaturas para evitar la hidrólisis y la degradación.Es una materia prima indispensable en la química quiral y la investigación farmacéutica..
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