Produits intermédiaires de la formulation pharmaceutique de la phénylalaninamide
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Produits intermédiaires de formulation pharmaceutique HCl
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Intermédiaires pharmaceutiques actifs en HCl
Description du produit
Chlorhydrate de L-phénylalaninamide (CAS : 65864-22-4) Présentation du produit
Le chlorhydrate de L-phénylalaninamide, portant le numéro CAS 65864-22-4, est un dérivé de chlorhydrate d'amide d'acide aminé chiral, également connu sous le nom de chlorhydrate de (S) -2-Amino-3-phénylpropanamide. Sa formule moléculaire est C₉H₁₃ClN₂O et son poids moléculaire est de 200,67 g/mol. Il présente la configuration L de la phénylalanine, avec un groupe amide remplaçant le groupe carboxyle de l'acide aminé parent et une forme de sel de chlorhydrate, combinant une solubilité élevée dans l'eau, une bonne stabilité chimique et une réactivité chirale spécifique, ce qui le rend largement utilisé dans la synthèse pharmaceutique, la chimie des peptides et la recherche en biochimie.
Physiquement, il apparaît sous la forme d’une poudre cristalline ou d’un solide granulaire blanc à blanc cassé. Il a un point de fusion d'environ 220-225℃ (décomposition) et est hautement soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires tels que le méthanol et l'éthanol, tout en étant légèrement soluble dans le diméthylformamide et insoluble dans les solvants non polaires. Il est optiquement actif, avec une rotation spécifique [α]²⁰/D de +28,0° à +32,0° (dans l'eau, c=1), reflétant sa configuration L. Il a une faible hygroscopique et reste stable à température et pression normales lorsqu'il est stocké correctement, facilitant ainsi sa manipulation, son stockage et sa formulation dans divers processus chimiques et biologiques.
Chimiquement, son centre chiral central, son groupe phényle, son groupe amide et son fragment chlorhydrate sont la clé de ses propriétés. La configuration L garantit une stéréosélectivité élevée, essentielle pour son application dans la synthèse chirale et le développement pharmaceutique. La forme sel de chlorhydrate améliore considérablement sa solubilité dans l’eau et sa réactivité chimique par rapport à la forme amide libre. Il est stable dans des conditions neutres et faiblement acides, mais peut subir une hydrolyse dans des environnements fortement alcalins ou à haute température, et peut participer à des réactions d'amidation, de condensation et de substitution, ce qui en fait un élément de base chiral idéal pour la synthèse organique.
Ses principales applications se concentrent sur la synthèse pharmaceutique et la chimie des peptides. En tant qu'intermédiaire clé, il est largement utilisé dans la synthèse de médicaments peptidiques, de produits pharmaceutiques chiraux et d'agents antidépresseurs, en particulier des composés ciblant les troubles neurologiques et les maladies métaboliques. Sa structure amide est facilement modifiée pour former des liaisons peptidiques, ce qui en fait un outil précieux dans l'assemblage de chaînes peptidiques complexes. De plus, il sert de réactif biochimique pour étudier le métabolisme des acides aminés, la reconnaissance chirale et l’activité enzymatique dans les recherches en laboratoire.
Du point de vue de la sécurité, il est généralement reconnu comme étant sans danger dans des conditions normales de manipulation, avec un léger potentiel d'irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires en cas de contact direct. Il doit être manipulé dans un endroit bien ventilé avec un équipement de protection approprié. Il doit être stocké dans un environnement scellé, frais, sec et sombre entre 2 et 8 ℃, à l'abri des oxydants, de l'humidité et des températures élevées pour éviter la décomposition et maintenir la pureté. Avec ses caractéristiques chirales uniques et ses applications polyvalentes, c'est une matière première indispensable dans les domaines pharmaceutique et des sciences de la vie.