Ester tert-butylique de glycine HCl (CAS : 27532-96-3) Présentation du produit
L'ester de tert-butyle de glycine HCl, portant le numéro CAS 27532-96-3, est un dérivé crucial du chlorhydrate d'ester d'acide aminé, également connu sous le nom de H-Gly-OtBu·HCl ou chlorhydrate de glycinate de tert-butyle. Sa formule moléculaire est C₆H₁₄ClNO₂ et son poids moléculaire est de 167,63 g/mol. En tant que forme protégée de glycine (l'acide aminé le plus simple), elle contient un groupe ester tert-butylique qui protège le groupe carboxyle, ce qui en fait un élément constitutif chiral polyvalent et un intermédiaire largement utilisé dans la synthèse pharmaceutique, la chimie des peptides et la synthèse organique.
Physiquement, l'ester tert-butylique de glycine HCl se présente sous la forme d'une poudre cristalline ou d'un solide cristallin blanc à blanc cassé. Il a un point de fusion de 145-148℃ et un point d’ébullition d’environ 190℃ à 760 mmHg. Il est hautement soluble dans l'eau et les solvants organiques courants tels que le méthanol, l'éthanol et le dichlorométhane, garantissant une bonne compatibilité dans divers systèmes réactionnels. Il est optiquement inactif en raison de l’absence de centres chiraux et reste stable à température et pression normales lorsqu’il est stocké correctement.
Chimiquement, la forme sel de chlorhydrate améliore sa stabilité et sa solubilité par rapport à la forme ester libre, tandis que le groupe ester tert-butylique peut être facilement éliminé dans des conditions acides douces sans affecter les autres groupes fonctionnels. Cette caractéristique le rend idéal pour la synthèse peptidique, où il agit comme un monomère de glycine protégé par un carboxyle, permettant la formation contrôlée de liaisons peptidiques et facilitant la synthèse de peptides et de protéines complexes.
Ses principales applications se concentrent sur les industries pharmaceutique et chimique fine. Il sert d’intermédiaire clé pour la synthèse de divers médicaments, notamment des médicaments antiviraux, anti-inflammatoires et cardiovasculaires. En chimie peptidique, il est largement utilisé dans la préparation de peptides bioactifs, d’inhibiteurs d’enzymes et de médicaments à base de peptides. De plus, il est utilisé en synthèse organique pour préparer des produits chimiques fins, des cosmétiques et des réactifs biochimiques, soutenant ainsi la recherche et la production dans de multiples domaines.
Du point de vue de la sécurité, il est classé comme un léger irritant ; le contact avec la peau, les yeux ou les voies respiratoires peut provoquer un léger inconfort. Un équipement de protection approprié, tel que des gants et des lunettes, est recommandé pendant la manipulation. Il doit être stocké dans un environnement scellé, frais, sec et sombre entre 2 et 8 ℃, à l'abri des oxydants puissants et de l'humidité, pour éviter la dégradation et l'absorption de l'humidité. Avec son excellente réactivité et ses propriétés protectrices, c’est un intermédiaire indispensable dans les applications chimiques et pharmaceutiques de grande valeur.
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