L-Phenylalaninamid-Hydrochlorid mit der CAS-Nummer 65864-22-4 ist ein chirales Aminosäureamid-Hydrochlorid-Derivat, auch bekannt als (S)-2-Amino-3-phenylpropanamid-Hydrochlorid. Seine Summenformel lautet C₉H₁₃ClN₂O und sein Molekulargewicht beträgt 200,67 g/mol. Es weist die L-Konfiguration von Phenylalanin auf, wobei eine Amidgruppe die Carboxylgruppe der Ausgangsaminosäure ersetzt, und eine Hydrochloridsalzform, die eine hohe Wasserlöslichkeit, gute chemische Stabilität und spezifische chirale Reaktivität kombiniert, wodurch es in der pharmazeutischen Synthese, Peptidchemie und biochemischen Forschung weit verbreitet ist.
Physikalisch gesehen handelt es sich um ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver oder einen körnigen Feststoff. Es hat einen Schmelzpunkt von etwa 220-225℃ (Zersetzung) und ist in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol gut löslich, während es in Dimethylformamid leicht löslich und in unpolaren Lösungsmitteln unlöslich ist. Es ist optisch aktiv mit einer spezifischen Drehung [α]²⁰/D von +28,0° bis +32,0° (in Wasser, c=1), was seine L-Konfiguration widerspiegelt. Es weist eine geringe Hygroskopizität auf und bleibt bei ordnungsgemäßer Lagerung bei normaler Temperatur und normalem Druck stabil, was eine einfache Handhabung, Lagerung und Formulierung in verschiedenen chemischen und biologischen Prozessen erleichtert.
Chemisch gesehen sind sein chirales Kernzentrum, seine Phenylgruppe, seine Amidgruppe und seine Hydrochlorideinheit der Schlüssel zu seinen Eigenschaften. Die L-Konfiguration gewährleistet eine hohe Stereoselektivität, die für die Anwendung in der chiralen Synthese und pharmazeutischen Entwicklung von entscheidender Bedeutung ist. Die Hydrochloridsalzform verbessert die Wasserlöslichkeit und chemische Reaktivität im Vergleich zur freien Amidform erheblich. Es ist unter neutralen und schwach sauren Bedingungen stabil, kann jedoch unter starker Alkali- oder Hochtemperaturumgebung hydrolysiert werden und an Amidierungs-, Kondensations- und Substitutionsreaktionen teilnehmen, was es zu einem idealen chiralen Baustein für die organische Synthese macht.
Die Kernanwendungen konzentrieren sich auf die pharmazeutische Synthese und die Peptidchemie. Als wichtiges Zwischenprodukt wird es häufig bei der Synthese von Peptidarzneimitteln, chiralen Pharmazeutika und Antidepressiva eingesetzt, insbesondere bei Verbindungen gegen neurologische Störungen und Stoffwechselerkrankungen. Seine Amidstruktur lässt sich leicht zur Bildung von Peptidbindungen modifizieren, was es zu einem wertvollen Werkzeug beim Aufbau komplexer Peptidketten macht. Darüber hinaus dient es als biochemisches Reagenz zur Untersuchung des Aminosäurestoffwechsels, der chiralen Erkennung und der Enzymaktivität in der Laborforschung.
Was die Sicherheit betrifft, gilt es bei normaler Handhabung allgemein als sicher und kann bei direktem Kontakt zu leichten Reizungen der Haut, der Augen und der Atemwege führen. Die Handhabung sollte in einem gut belüfteten Bereich mit geeigneter Schutzausrüstung erfolgen. Es sollte in einer verschlossenen, kühlen, trockenen und dunklen Umgebung bei 2–8 °C gelagert werden, fern von Oxidationsmitteln, Feuchtigkeit und hohen Temperaturen, um Zersetzung zu verhindern und die Reinheit zu bewahren. Mit seinen einzigartigen chiralen Eigenschaften und vielseitigen Einsatzmöglichkeiten ist es ein unverzichtbarer Rohstoff in der Pharma- und Life-Science-Branche.
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