Prodotti intermedi della formulazione farmaceutica di fenilalaninamide
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Intermediari di formulazione farmaceutica HCl
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Intermediati farmaceutici attivi in HCl
Descrizione del prodotto
Introduzione al prodotto L-fenilalaninamide cloridrato (CAS: 65864-22-4)
La L-fenilalaninamide cloridrato, con il numero CAS 65864-22-4, è un derivato chirale del cloridrato ammidico dell'amminoacido, noto anche come (S)-2-ammino-3-fenilpropanammide cloridrato. La sua formula molecolare è C₉H₁₃ClN₂O e il suo peso molecolare è 200,67 g/mol. Presenta la configurazione L della fenilalanina, con un gruppo ammidico che sostituisce il gruppo carbossilico dell'amminoacido genitore e una forma di sale cloridrato, che combina elevata solubilità in acqua, buona stabilità chimica e reattività chirale specifica, rendendolo ampiamente applicato nella sintesi farmaceutica, nella chimica dei peptidi e nella ricerca biochimica.
Fisicamente, appare come una polvere cristallina da bianca a biancastra o un solido granulare. Ha un punto di fusione di circa 220-225 ℃ (decomposizione) ed è altamente solubile in acqua e solventi organici polari come metanolo ed etanolo, mentre leggermente solubile in dimetilformammide e insolubile in solventi non polari. È otticamente attivo, con una rotazione specifica [α]²⁰/D da +28,0° a +32,0° (in acqua, c=1), riflettendo la sua configurazione a L. Ha una bassa igroscopicità e rimane stabile a temperatura e pressione normali se conservato correttamente, facilitando la facile manipolazione, conservazione e formulazione in vari processi chimici e biologici.
Chimicamente, il suo centro chirale centrale, il gruppo fenile, il gruppo ammidico e la porzione cloridrato sono fondamentali per le sue proprietà. La configurazione a L garantisce un'elevata stereoselettività, che è fondamentale per la sua applicazione nella sintesi chirale e nello sviluppo farmaceutico. La forma del sale cloridrato migliora significativamente la sua solubilità in acqua e la reattività chimica rispetto alla forma di ammide libera. È stabile in condizioni neutre e debolmente acide, ma può subire idrolisi in ambienti alcalini forti o ad alta temperatura e può partecipare a reazioni di amidazione, condensazione e sostituzione, rendendolo un elemento costitutivo chirale ideale per la sintesi organica.
Le sue applicazioni principali si concentrano sulla sintesi farmaceutica e sulla chimica dei peptidi. Come intermedio chiave, è ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci peptidici, prodotti farmaceutici chirali e agenti antidepressivi, in particolare composti che colpiscono i disturbi neurologici e le malattie metaboliche. La sua struttura ammidica è facilmente modificabile per formare legami peptidici, rendendolo uno strumento prezioso nell'assemblaggio di catene peptidiche complesse. Inoltre, funge da reagente biochimico per studiare il metabolismo degli aminoacidi, il riconoscimento chirale e l'attività enzimatica nella ricerca di laboratorio.
Dal punto di vista della sicurezza, è generalmente riconosciuto come sicuro se maneggiato normalmente, con un lieve potenziale di irritazione della pelle, degli occhi e delle vie respiratorie in caso di contatto diretto. Dovrebbe essere maneggiato in un'area ben ventilata con dispositivi di protezione adeguati. Dovrebbe essere conservato in un ambiente sigillato, fresco, asciutto e buio a 2-8 ℃, lontano da ossidanti, umidità e temperature elevate per prevenire la decomposizione e mantenere la purezza. Con le sue caratteristiche chirali uniche e le sue applicazioni versatili, è una materia prima indispensabile nei campi farmaceutico e delle scienze della vita.
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