Chlorhydrate d'acide trans-4-aminocyclohexanecarboxylique (CAS : 27960-59-4) Présentation du produit
Le chlorhydrate d'acide trans-4-aminocyclohexanecarboxylique, portant le numéro CAS 27960-59-4, est un dérivé de chlorhydrate d'acide aminé cyclique chiral, également connu sous le nom d'acide trans-4-aminocyclohexanecarboxylique HCl ou trans-ACH HCl. Sa formule moléculaire est C₇H₁₄ClNO₂ et son poids moléculaire est de 179,64 g/mol. Il comporte un cycle cyclohexane de configuration trans avec un groupe amino en position 4 et un groupe carboxyle en position 1, combiné à une forme de sel de chlorhydrate, offrant une solubilité élevée dans l'eau, une bonne stabilité chimique et une réactivité spécifique, ce qui le rend largement utilisé dans la synthèse pharmaceutique, la chimie des peptides et la recherche en biochimie.
Physiquement, il apparaît sous la forme d’une poudre cristalline ou d’un solide granulaire blanc à blanc cassé. Il a un point de fusion d'environ 280-285℃ (décomposition) et est hautement soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires tels que le méthanol et l'éthanol, tout en étant légèrement soluble dans le diméthylformamide et insoluble dans les solvants non polaires. Il est optiquement inactif en raison de sa nature racémique et présente une faible hygroscopique, restant stable à température et pression normales lorsqu'il est stocké correctement, facilitant ainsi sa manipulation, son stockage et sa formulation dans divers processus chimiques et biologiques.
Chimiquement, son échafaudage trans-cyclohexane central, son groupe amino, son groupe carboxyle et son fragment chlorhydrate sont la clé de ses propriétés. La configuration trans assure la rigidité structurelle, ce qui est crucial pour son rôle d’imitateur peptidique. La forme sel de chlorhydrate améliore la solubilité dans l’eau et la réactivité chimique par rapport à la forme acide libre. Il est stable dans des conditions neutres et faiblement acides, mais peut subir une décomposition dans des environnements fortement alcalins ou à haute température, et peut participer à des réactions d'amidation, d'estérification et de substitution, ce qui en fait un élément de base idéal pour la synthèse organique.
Ses principales applications se concentrent sur la synthèse pharmaceutique et la chimie des peptides. En tant qu'intermédiaire clé, il est largement utilisé dans la synthèse de médicaments peptidiques, d'agents antiviraux et de produits pharmaceutiques chiraux, en particulier des composés ciblant les troubles neurologiques et les maladies infectieuses. Sa structure cyclique est souvent utilisée pour contraindre les squelettes peptidiques, améliorant ainsi la stabilité métabolique et l’activité biologique des produits résultants. De plus, il sert de réactif biochimique pour étudier le métabolisme des acides aminés cycliques et l’activité enzymatique dans les recherches en laboratoire.
Du point de vue de la sécurité, il est généralement reconnu comme étant sans danger dans des conditions normales de manipulation, avec un léger potentiel d'irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires en cas de contact direct. Il doit être manipulé dans un endroit bien ventilé avec un équipement de protection approprié. Il doit être stocké dans un environnement scellé, frais, sec et sombre entre 2 et 8 ℃, à l'abri des oxydants, de l'humidité et des températures élevées pour éviter la décomposition et maintenir la pureté. Avec ses caractéristiques structurelles uniques et ses applications polyvalentes, c'est une matière première indispensable dans les domaines pharmaceutique et des sciences de la vie.
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