Trans-4-Aminocyclohexancarbonsäurehydrochlorid mit der CAS-Nummer 27960-59-4 ist ein chirales zyklisches Aminosäurehydrochlorid-Derivat, auch bekannt als trans-4-Aminocyclohexancarbonsäure-HCl oder trans-ACH-HCl. Seine Summenformel lautet C₇H₁₄ClNO₂ und sein Molekulargewicht beträgt 179,64 g/mol. Es verfügt über einen transkonfigurierten Cyclohexanring mit einer Aminogruppe an der 4-Position und einer Carboxylgruppe an der 1-Position, kombiniert mit einer Hydrochloridsalzform, was eine hohe Wasserlöslichkeit, gute chemische Stabilität und spezifische Reaktivität bietet, was es zu einer breiten Anwendung in der pharmazeutischen Synthese, Peptidchemie und biochemischen Forschung macht.
Physikalisch gesehen handelt es sich um ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver oder einen körnigen Feststoff. Es hat einen Schmelzpunkt von etwa 280-285℃ (Zersetzung) und ist in Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol gut löslich, während es in Dimethylformamid leicht löslich und in unpolaren Lösungsmitteln unlöslich ist. Aufgrund seiner racemischen Natur ist es optisch inaktiv und weist eine geringe Hygroskopizität auf. Bei ordnungsgemäßer Lagerung bleibt es bei normaler Temperatur und normalem Druck stabil und erleichtert so die einfache Handhabung, Lagerung und Formulierung in verschiedenen chemischen und biologischen Prozessen.
Chemisch gesehen sind sein trans-Cyclohexan-Kerngerüst, seine Aminogruppe, seine Carboxylgruppe und seine Hydrochlorideinheit der Schlüssel zu seinen Eigenschaften. Die trans-Konfiguration sorgt für strukturelle Starrheit, die für seine Rolle als Peptid-Nachahmer von entscheidender Bedeutung ist. Die Hydrochloridsalzform verbessert die Wasserlöslichkeit und chemische Reaktivität im Vergleich zur freien Säureform. Es ist unter neutralen und schwach sauren Bedingungen stabil, kann sich jedoch unter starker Alkali- oder Hochtemperaturumgebung zersetzen und an Amidierungs-, Veresterungs- und Substitutionsreaktionen teilnehmen, was es zu einem idealen Baustein für die organische Synthese macht.
Die Kernanwendungen konzentrieren sich auf die pharmazeutische Synthese und die Peptidchemie. Als wichtiges Zwischenprodukt wird es häufig bei der Synthese von Peptidarzneimitteln, antiviralen Wirkstoffen und chiralen Pharmazeutika eingesetzt, insbesondere von Verbindungen gegen neurologische Störungen und Infektionskrankheiten. Seine zyklische Struktur wird oft verwendet, um Peptidrückgrate zu konsolidieren und so die Stoffwechselstabilität und biologische Aktivität der resultierenden Produkte zu verbessern. Darüber hinaus dient es als biochemisches Reagenz zur Untersuchung des zyklischen Aminosäurestoffwechsels und der Enzymaktivität in der Laborforschung.
Was die Sicherheit betrifft, gilt es bei normaler Handhabung allgemein als sicher und kann bei direktem Kontakt zu leichten Reizungen der Haut, der Augen und der Atemwege führen. Die Handhabung sollte in einem gut belüfteten Bereich mit geeigneter Schutzausrüstung erfolgen. Es sollte in einer verschlossenen, kühlen, trockenen und dunklen Umgebung bei 2–8 °C gelagert werden, fern von Oxidationsmitteln, Feuchtigkeit und hohen Temperaturen, um Zersetzung zu verhindern und die Reinheit zu bewahren. Mit seinen einzigartigen Struktureigenschaften und vielseitigen Einsatzmöglichkeiten ist es ein unverzichtbarer Rohstoff in der Pharma- und Life-Science-Branche.
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