Acido trans-4-amminocicloesancarbossilico cloridrato (CAS: 27960-59-4) Introduzione al prodotto
L'acido trans-4-amminocicloesancarbossilico cloridrato, con il numero CAS 27960-59-4, è un derivato cloridrato di amminoacidi ciclici chirali, noto anche come acido trans-4-amminocicloesancarbossilico HCl o trans-ACH HCl. La sua formula molecolare è C₇H₁₄ClNO₂ e il suo peso molecolare è 179,64 g/mol. Presenta un anello cicloesano transconfigurato con un gruppo amminico in posizione 4 e un gruppo carbossilico in posizione 1, combinato con una forma di sale cloridrato, che offre elevata solubilità in acqua, buona stabilità chimica e reattività specifica, rendendolo ampiamente applicato nella sintesi farmaceutica, nella chimica dei peptidi e nella ricerca biochimica.
Fisicamente, appare come una polvere cristallina da bianca a biancastra o un solido granulare. Ha un punto di fusione di circa 280-285 ℃ (decomposizione) ed è altamente solubile in acqua e solventi organici polari come metanolo ed etanolo, mentre leggermente solubile in dimetilformammide e insolubile in solventi non polari. È otticamente inattivo a causa della sua natura racemica e ha una bassa igroscopicità, rimanendo stabile a temperatura e pressione normali se conservato correttamente, facilitando una facile manipolazione, stoccaggio e formulazione in vari processi chimici e biologici.
Chimicamente, l'impalcatura centrale trans-cicloesano, il gruppo amminico, il gruppo carbossilico e la porzione cloridrato sono fondamentali per le sue proprietà. La configurazione trans garantisce rigidità strutturale, che è cruciale per il suo ruolo di imitatore del peptide. La forma di sale cloridrato migliora la solubilità in acqua e la reattività chimica rispetto alla forma di acido libero. È stabile in condizioni neutre e debolmente acide, ma può subire decomposizione in ambienti alcalini forti o ad alta temperatura e può partecipare a reazioni di amidazione, esterificazione e sostituzione, rendendolo un elemento costitutivo ideale per la sintesi organica.
Le sue applicazioni principali si concentrano sulla sintesi farmaceutica e sulla chimica dei peptidi. Come intermedio chiave, è ampiamente utilizzato nella sintesi di farmaci peptidici, agenti antivirali e prodotti farmaceutici chirali, in particolare composti mirati ai disturbi neurologici e alle malattie infettive. La sua struttura ciclica viene spesso utilizzata per vincolare la struttura peptidica, migliorando la stabilità metabolica e l'attività biologica dei prodotti risultanti. Inoltre, funge da reagente biochimico per studiare il metabolismo degli aminoacidi ciclici e l'attività enzimatica nella ricerca di laboratorio.
Dal punto di vista della sicurezza, è generalmente riconosciuto come sicuro se maneggiato normalmente, con un lieve potenziale di irritazione della pelle, degli occhi e delle vie respiratorie in caso di contatto diretto. Dovrebbe essere maneggiato in un'area ben ventilata con dispositivi di protezione adeguati. Dovrebbe essere conservato in un ambiente sigillato, fresco, asciutto e buio a 2-8 ℃, lontano da ossidanti, umidità e temperature elevate per prevenire la decomposizione e mantenere la purezza. Con le sue caratteristiche strutturali uniche e le sue applicazioni versatili, è una materia prima indispensabile nei settori farmaceutico e delle scienze della vita.
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