Trans-4-aminocyclohexaancarbonzuurhydrochloride, met het CAS-nummer 27960-59-4, is een chiraal cyclisch aminozuurhydrochloridederivaat, ook bekend als trans-4-aminocyclohexaancarbonzuur HCl of trans-ACH HCl. De molecuulformule is C₇H₁₄ClNO₂ en het molecuulgewicht is 179,64 g/mol. Het beschikt over een trans-geconfigureerde cyclohexaanring met een aminogroep op de 4-positie en een carboxylgroep op de 1-positie, gecombineerd met een hydrochloridezoutvorm, die een hoge wateroplosbaarheid, goede chemische stabiliteit en specifieke reactiviteit biedt, waardoor het op grote schaal wordt toegepast in farmaceutische synthese, peptidechemie en biochemisch onderzoek.
Fysisch gezien ziet het eruit als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder of een korrelige vaste stof. Het heeft een smeltpunt van ongeveer 280-285 ℃ (ontleding) en is zeer oplosbaar in water en polaire organische oplosmiddelen zoals methanol en ethanol, terwijl het enigszins oplosbaar is in dimethylformamide en onoplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen. Het is optisch inactief vanwege zijn racemische aard en heeft een lage hygroscopiciteit, blijft stabiel onder normale temperatuur en druk als het op de juiste manier wordt bewaard, waardoor eenvoudige hantering, opslag en formulering in verschillende chemische en biologische processen wordt vergemakkelijkt.
Chemisch gezien zijn de belangrijkste trans-cyclohexaan-scaffold, aminogroep, carboxylgroep en hydrochloridegroep de sleutel tot zijn eigenschappen. De trans-configuratie zorgt voor structurele stijfheid, wat cruciaal is voor zijn rol als peptide-nabootser. De hydrochloridezoutvorm verbetert de oplosbaarheid in water en de chemische reactiviteit in vergelijking met de vrije zuurvorm. Het is stabiel onder neutrale en zwak zure omstandigheden, maar kan ontleding ondergaan onder sterke alkaliën of omgevingen met hoge temperaturen, en kan deelnemen aan amiderings-, veresterings- en substitutiereacties, waardoor het een ideale bouwsteen is voor organische synthese.
De kerntoepassingen zijn gericht op farmaceutische synthese en peptidechemie. Als belangrijk tussenproduct wordt het veel gebruikt bij de synthese van peptidegeneesmiddelen, antivirale middelen en chirale geneesmiddelen, met name verbindingen die zich richten op neurologische aandoeningen en infectieziekten. De cyclische structuur ervan wordt vaak gebruikt om de peptideskeletten te beperken, waardoor de metabolische stabiliteit en biologische activiteit van de resulterende producten worden verbeterd. Bovendien dient het als een biochemisch reagens voor het bestuderen van het cyclische aminozuurmetabolisme en de enzymactiviteit in laboratoriumonderzoek.
Wat de veiligheid betreft, wordt het algemeen erkend als veilig bij normaal gebruik, met een licht irritatiepotentieel voor de huid, ogen en luchtwegen bij direct contact. Het moet worden gehanteerd in een goed geventileerde ruimte met geschikte beschermende uitrusting. Het moet worden bewaard in een afgesloten, koele, droge en donkere omgeving bij 2-8℃, weg van oxidatiemiddelen, vocht en hoge temperaturen om ontleding te voorkomen en de zuiverheid te behouden. Met zijn unieke structurele kenmerken en veelzijdige toepassingen is het een onmisbare grondstof op farmaceutisch en life sciences gebied.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
