Cloridrato de ácido trans-4-aminociclohexanocarboxílico (CAS: 27960-59-4) Introdução ao produto
O cloridrato de ácido trans-4-aminociclohexanocarboxílico, com o número CAS 27960-59-4, é um derivado de cloridrato de aminoácido cíclico quiral, também conhecido como ácido trans-4-aminociclohexanocarboxílico HCl ou trans-ACH HCl. Sua fórmula molecular é C₇H₁₄ClNO₂ e seu peso molecular é 179,64 g/mol. Possui um anel ciclohexano transconfigurado com um grupo amino na posição 4 e um grupo carboxila na posição 1, combinado com uma forma de sal cloridrato, oferecendo alta solubilidade em água, boa estabilidade química e reatividade específica, tornando-o amplamente aplicado em síntese farmacêutica, química de peptídeos e pesquisa bioquímica.
Fisicamente, aparece como um pó cristalino branco a esbranquiçado ou sólido granular. Tem um ponto de fusão de aproximadamente 280-285°C (decomposição) e é altamente solúvel em água e solventes orgânicos polares, como metanol e etanol, embora ligeiramente solúvel em dimetilformamida e insolúvel em solventes apolares. É opticamente inativo devido à sua natureza racêmica e possui baixa higroscopicidade, permanecendo estável sob temperatura e pressão normais quando armazenado adequadamente, facilitando fácil manuseio, armazenamento e formulação em diversos processos químicos e biológicos.
Quimicamente, seu núcleo de estrutura trans-ciclohexano, grupo amino, grupo carboxila e porção cloridrato são fundamentais para suas propriedades. A configuração trans garante rigidez estrutural, o que é crucial para o seu papel como imitador de peptídeos. A forma de sal cloridrato aumenta a solubilidade em água e a reatividade química em comparação com a forma de ácido livre. É estável sob condições neutras e fracamente ácidas, mas pode sofrer decomposição sob ambientes alcalinos fortes ou de alta temperatura e pode participar de reações de amidação, esterificação e substituição, tornando-o um bloco de construção ideal para síntese orgânica.
Suas principais aplicações concentram-se na síntese farmacêutica e na química de peptídeos. Como intermediário chave, é amplamente utilizado na síntese de medicamentos peptídicos, agentes antivirais e produtos farmacêuticos quirais, particularmente compostos direcionados a distúrbios neurológicos e doenças infecciosas. Sua estrutura cíclica é frequentemente usada para restringir a estrutura peptídica, melhorando a estabilidade metabólica e a atividade biológica dos produtos resultantes. Além disso, serve como reagente bioquímico para estudar o metabolismo de aminoácidos cíclicos e a atividade enzimática em pesquisas laboratoriais.
Em termos de segurança, é geralmente reconhecido como seguro sob manuseio normal, com leve potencial de irritação para a pele, olhos e trato respiratório mediante contato direto. Deve ser manuseado em área bem ventilada e com equipamento de proteção adequado. Deve ser armazenado em ambiente lacrado, fresco, seco e escuro a 2-8 ℃, longe de oxidantes, umidade e altas temperaturas para evitar a decomposição e manter a pureza. Com suas características estruturais únicas e aplicações versáteis, é uma matéria-prima indispensável nas áreas farmacêutica e de ciências biológicas.
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