Clorhidrato de ácido trans-4-aminociclohexanocarboxílico (CAS: 27960-59-4) Introducción del producto
El clorhidrato del ácido trans-4-aminociclohexanocarboxílico, con el número CAS 27960-59-4, es un derivado quiral del clorhidrato de un aminoácido cíclico, también conocido como HCl del ácido trans-4-aminociclohexanocarboxílico o HCl trans-ACH. Su fórmula molecular es C₇H₁₄ClNO₂ y su peso molecular es 179,64 g/mol. Presenta un anillo de ciclohexano transconfigurado con un grupo amino en la posición 4 y un grupo carboxilo en la posición 1, combinado con una forma de sal de clorhidrato, que ofrece alta solubilidad en agua, buena estabilidad química y reactividad específica, lo que lo hace ampliamente aplicado en la síntesis farmacéutica, la química de péptidos y la investigación bioquímica.
Físicamente, aparece como un polvo cristalino o un sólido granular de color blanco a blanquecino. Tiene un punto de fusión de aproximadamente 280-285 ℃ (descomposición) y es altamente soluble en agua y solventes orgánicos polares como metanol y etanol, mientras que ligeramente soluble en dimetilformamida e insoluble en solventes no polares. Es ópticamente inactivo debido a su naturaleza racémica y tiene baja higroscopicidad, permaneciendo estable a temperatura y presión normales cuando se almacena adecuadamente, facilitando su fácil manipulación, almacenamiento y formulación en diversos procesos químicos y biológicos.
Químicamente, su estructura central de transciclohexano, su grupo amino, su grupo carboxilo y su resto clorhidrato son clave para sus propiedades. La configuración trans asegura la rigidez estructural, que es crucial para su papel como imitador de péptidos. La forma de sal de clorhidrato mejora la solubilidad en agua y la reactividad química en comparación con la forma de ácido libre. Es estable en condiciones neutras y débilmente ácidas, pero puede sufrir descomposición en ambientes alcalinos fuertes o de alta temperatura, y puede participar en reacciones de amidación, esterificación y sustitución, lo que lo convierte en un componente ideal para la síntesis orgánica.
Sus aplicaciones principales se centran en la síntesis farmacéutica y la química de péptidos. Como intermediario clave, se utiliza ampliamente en la síntesis de fármacos peptídicos, agentes antivirales y productos farmacéuticos quirales, en particular compuestos dirigidos a trastornos neurológicos y enfermedades infecciosas. Su estructura cíclica se utiliza a menudo para restringir las cadenas peptídicas, mejorando la estabilidad metabólica y la actividad biológica de los productos resultantes. Además, sirve como reactivo bioquímico para estudiar el metabolismo de los aminoácidos cíclicos y la actividad enzimática en investigaciones de laboratorio.
En cuanto a la seguridad, generalmente se reconoce que es seguro en condiciones normales de manipulación, con un potencial de irritación leve para la piel, los ojos y el tracto respiratorio en caso de contacto directo. Debe manipularse en un área bien ventilada y con equipo de protección adecuado. Debe almacenarse en un ambiente sellado, fresco, seco y oscuro a 2-8 ℃, lejos de oxidantes, humedad y altas temperaturas para evitar la descomposición y mantener la pureza. Con sus características estructurales únicas y aplicaciones versátiles, es una materia prima indispensable en los campos farmacéutico y de las ciencias biológicas.