هیدروکلراید ترانس 4 آمینو سیکلوهگزان کربوکسیلیک اسید، با شماره CAS 27960-59-4، یک مشتق هیدروکلرید اسید آمینه حلقوی کایرال است که به ترانس 4- آمینو سیکلوهگزان کربوکسیلیک اسید HCl یا trans-ACH HCl نیز معروف است. فرمول مولکولی آن C7H14ClNO2 و وزن مولکولی آن 179.64 گرم بر مول است. دارای یک حلقه سیکلوهگزان ترانس پیکربندی شده با یک گروه آمین در موقعیت 4 و یک گروه کربوکسیل در موقعیت 1، ترکیب شده با فرم نمک هیدروکلراید، حلالیت بالا در آب، پایداری شیمیایی خوب، و واکنشپذیری خاص را ارائه میدهد که باعث میشود به طور گسترده در سنتز دارویی، شیمی پپتید و بیوشیمی پپتید استفاده شود.
از نظر فیزیکی، به صورت پودر کریستالی سفید تا مایل به سفید یا جامد دانه ای ظاهر می شود. نقطه ذوب آن تقریباً 280-285 درجه سانتیگراد (تجزیه) است و در آب و حلالهای آلی قطبی مانند متانول و اتانول بسیار محلول است، در حالی که کمی در دی متیل فرمامید و نامحلول در حلالهای غیر قطبی است. این ماده به دلیل ماهیت راسمیک از نظر نوری غیرفعال است و رطوبت سنجی پایینی دارد، در دمای و فشار معمولی زمانی که به درستی ذخیره می شود، پایدار می ماند و به آسانی جابجایی، ذخیره سازی و فرمولاسیون را در فرآیندهای مختلف شیمیایی و بیولوژیکی تسهیل می کند.
از نظر شیمیایی، داربست ترانس سیکلوهگزانی هسته، گروه آمینه، گروه کربوکسیل و بخش هیدروکلراید آن کلید خواص آن هستند. پیکربندی ترانس استحکام ساختاری را تضمین می کند، که برای نقش آن به عنوان تقلید پپتید بسیار مهم است. فرم نمک هیدروکلراید حلالیت آب و واکنش شیمیایی را در مقایسه با فرم اسید آزاد افزایش می دهد. در شرایط خنثی و ضعیف اسیدی پایدار است اما ممکن است در محیطهای قلیایی قوی یا دمای بالا تجزیه شود و میتواند در واکنشهای آمیداسیون، استریسازی و جایگزینی شرکت کند و آن را به یک بلوک ساختمانی ایدهآل برای سنتز آلی تبدیل میکند.
کاربردهای اصلی آن بر سنتز دارویی و شیمی پپتید متمرکز است. به عنوان یک واسطه کلیدی، به طور گسترده در سنتز داروهای پپتیدی، عوامل ضد ویروسی، و داروهای کایرال، به ویژه ترکیباتی که اختلالات عصبی و بیماری های عفونی را هدف قرار می دهند، استفاده می شود. ساختار حلقوی آن اغلب برای محدود کردن ستون فقرات پپتیدی، بهبود پایداری متابولیک و فعالیت بیولوژیکی محصولات حاصل استفاده می شود. علاوه بر این، به عنوان یک معرف بیوشیمیایی برای مطالعه متابولیسم اسید آمینه حلقوی و فعالیت آنزیم در تحقیقات آزمایشگاهی عمل می کند.
از نظر ایمنی، به طور کلی تحت کنترل معمولی ایمن شناخته می شود، با پتانسیل تحریک خفیف برای پوست، چشم ها و مجاری تنفسی در صورت تماس مستقیم. باید در مکانی با تهویه مناسب با تجهیزات حفاظتی مناسب نگهداری شود. برای جلوگیری از تجزیه و حفظ خلوص باید آن را در یک محیط بسته، خنک، خشک و تاریک در دمای 2-8 درجه سانتیگراد، دور از اکسیدان، رطوبت و دمای بالا نگهداری کرد. با ویژگی های ساختاری منحصر به فرد و کاربردهای همه کاره، یک ماده خام ضروری در زمینه های دارویی و علوم زیستی است.