Hydrochlorure d'ester méthyle de D-tryptophane brut
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Poudre d'hydrochlorure d'ester méthyle de D-tryptophane
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Le numéro 14907-27-8
Description du produit
Chlorhydrate d'ester méthylique de D-tryptophane (CAS : 14907-27-8) Présentation du produit
Le chlorhydrate d'ester méthylique de D-tryptophane, portant le numéro CAS 14907-27-8, est un dérivé d'acide aminé chiral, également connu sous le nom de HD-Trp-OMe·HCl ou chlorhydrate de (R)-méthyl 2-amino-3-indolylpropanoate. Sa formule moléculaire est C₁₂H₁₅ClN₂O₂, son poids moléculaire est de 254,71 g/mol et c'est un intermédiaire clé dans la synthèse pharmaceutique et organique, largement utilisé dans le développement de médicaments et la recherche biochimique.
Physiquement, il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche à blanc cassé avec un point de fusion de 213-216℃ et un point d'ébullition de 390,6℃ à 760 mmHg. Il est légèrement soluble dans l'eau, le méthanol et le DMSO, avec une rotation spécifique [α]²⁰/D de -19° (dans le méthanol, c=5). Chimiquement, la forme sel de chlorhydrate améliore sa stabilité et sa solubilité, tandis que son groupe carboxyle estérifié et son groupe amino libre en font un élément constitutif chiral polyvalent, compatible avec diverses réactions de synthèse organique mais sensible aux oxydants forts.
Son application principale réside dans l'industrie pharmaceutique, où il sert d'intermédiaire essentiel pour la synthèse de certains inhibiteurs de la PDE5 utilisés dans le traitement de la dysfonction érectile. Il est également largement utilisé dans la synthèse peptidique, agissant comme un groupe protecteur C-terminal pour le D-tryptophane afin de permettre la formation contrôlée de liaisons peptidiques.
Dans la recherche biochimique, il est utilisé comme réactif pour étudier la synthèse des protéines et la voie de la kynurénine, tandis que dans l'industrie alimentaire, il fonctionne comme exhausteur de goût et conservateur pour améliorer le goût et la durée de conservation des produits. De plus, il est utilisé en synthèse organique pour la préparation de produits chimiques fins et de cosmétiques.
Du point de vue de la sécurité, il est classé comme irritant (code de danger Xi) et légèrement nocif pour l'eau. Il doit être conservé entre 2 et 8 ℃ dans un environnement scellé, frais, sec et sombre, à l'écart des oxydants. Un équipement de protection approprié est recommandé lors de la manipulation. Avec ses propriétés chirales uniques et sa grande réactivité, c'est une matière première indispensable en pharmacie, en biochimie et en chimie fine.
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