Clorhidrato de éster metílico de D-triptófano (CAS: 14907-27-8) Introducción del producto
El clorhidrato de éster metílico de D-triptófano, con número CAS 14907-27-8, es un derivado de aminoácido quiral, también conocido como HD-Trp-OMe·HCl o clorhidrato de 2-amino-3-indolilpropanoato de (R)-metilo. Su fórmula molecular es C₁₂H₁₅ClN₂O₂, su peso molecular es 254,71 g/mol y es un intermediario clave en la síntesis farmacéutica y orgánica, ampliamente utilizado en el desarrollo de fármacos y en la investigación bioquímica.
Físicamente, se presenta como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino con un punto de fusión de 213-216 ℃ y un punto de ebullición de 390,6 ℃ a 760 mmHg. Es ligeramente soluble en agua, metanol y DMSO, con una rotación específica [α]²⁰/D de -19° (en metanol, c=5). Químicamente, la forma de sal de clorhidrato mejora su estabilidad y solubilidad, mientras que su grupo carboxilo esterificado y su grupo amino libre lo convierten en un componente quiral versátil, compatible con diversas reacciones de síntesis orgánica pero sensible a oxidantes fuertes.
Su aplicación principal radica en la industria farmacéutica, donde sirve como intermediario fundamental para sintetizar ciertos inhibidores de la PDE5 utilizados en el tratamiento de la disfunción eréctil. También se aplica ampliamente en la síntesis de péptidos, actuando como un grupo protector del extremo C del D-triptófano para permitir la formación controlada de enlaces peptídicos.
En la investigación bioquímica, se utiliza como reactivo para estudiar la síntesis de proteínas y la vía de la quinurenina, mientras que en la industria alimentaria funciona como potenciador del sabor y conservante para mejorar el sabor y la vida útil del producto. Además, se utiliza en síntesis orgánica para preparar productos químicos finos y cosméticos.
Desde el punto de vista de la seguridad, está clasificado como irritante (código de peligro Xi) y ligeramente nocivo para el agua. Debe almacenarse entre 2 y 8 ℃ en un ambiente sellado, fresco, seco y oscuro, lejos de oxidantes. Se recomienda equipo de protección adecuado durante la manipulación. Con sus propiedades quirales únicas y su alta reactividad, es una materia prima indispensable en productos farmacéuticos, bioquímica y química fina.
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