D-Tryptophan Methyl Ester Hydrochlorid, mit der CAS-Nummer 14907-27-8, ist ein chirales Aminosäurederivat, auch bekannt als H-D-Trp-OMe·HCl oder (R) -Methyl-2-Amino-3-Indolylpropanoat-Hydrochlorid.Seine Molekülformel lautet C12H15ClN2O2Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der pharmazeutischen und organischen Synthese, das in der Arzneimittelentwicklung und in der biochemischen Forschung weit verbreitet ist.
Physikalisch ist es ein weißes bis knapp weißes kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 213-216 °C und einem Siedepunkt von 390,6 °C bei 760 mmHg. Es ist leicht löslich in Wasser, Methanol und DMSO,mit einer spezifischen Rotation [α]20/D von -19° (in Methanol)Chemisch verbessert die Salzform des Chlorhydrats seine Stabilität und Löslichkeit, während seine veresterte Carboxylgruppe und seine freie Aminoschlüsselgruppe ihn zu einem vielseitigen Chiralbaustein machen.mit verschiedenen organischen Synthesereaktionen kompatibel, jedoch empfindlich gegenüber starken Oxidantien.
Seine Hauptanwendung liegt in der pharmazeutischen Industrie, wo es als zentrales Zwischenprodukt für die Synthese bestimmter PDE5-Hemmer dient, die zur Behandlung von Erektionsstörungen eingesetzt werden.Es wird auch in der Peptid-Synthese eingesetzt., die als C-Terminus-Schutzgruppe für D-Tryptophan wirkt, um eine kontrollierte Peptidbindung zu ermöglichen.
In der biochemischen Forschung wird es als Reagenz zur Untersuchung der Proteinsynthese und des Kynureninweges verwendet, während in der LebensmittelindustrieEs wirkt als Geschmacksverstärker und Konservierungsmittel, um den Geschmack und die Haltbarkeit des Produkts zu verbessern.Darüber hinaus wird es in der organischen Synthese zur Herstellung von Feinchemikalien und Kosmetika verwendet.
Es wird als Reizstoff (Gefahrencode Xi) eingestuft und ist leicht schädlich für Wasser. Es sollte bei 2-8 °C in einer verschlossenen, kühlen, trockenen und dunklen Umgebung, fern von Oxidantien, gelagert werden.Bei der Handhabung wird eine angemessene Schutzausrüstung empfohlen.Mit seinen einzigartigen Chiraleigenschaften und seiner hohen Reaktivität ist es ein unverzichtbarer Rohstoff für Pharmazeutika, Biochemie und Feinchemie.
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