D-triptofano metil estere cloridrato (CAS: 14907-27-8) Introduzione al prodotto
Il D-triptofano metil estere cloridrato, con il numero CAS 14907-27-8, è un derivato aminoacidico chirale, noto anche come HD-Trp-OMe·HCl o (R)-metil 2-ammino-3-indolilpropanoato cloridrato. La sua formula molecolare è C₁₂H₁₅ClN₂O₂, il peso molecolare è 254,71 g/mol ed è un intermedio chiave nella sintesi farmaceutica e organica, ampiamente utilizzato nello sviluppo di farmaci e nella ricerca biochimica.
Fisicamente, si presenta come una polvere cristallina da bianca a biancastra con un punto di fusione di 213-216 ℃ e un punto di ebollizione di 390,6 ℃ a 760 mmHg. È leggermente solubile in acqua, metanolo e DMSO, con una rotazione specifica [α]²⁰/D di -19° (in metanolo, c=5). Chimicamente, la forma del sale cloridrato ne migliora la stabilità e la solubilità, mentre il suo gruppo carbossilico esterificato e il gruppo amminico libero lo rendono un elemento costitutivo chirale versatile, compatibile con varie reazioni di sintesi organica ma sensibile ai forti ossidanti.
La sua applicazione principale risiede nell’industria farmaceutica, dove funge da intermedio fondamentale per la sintesi di alcuni inibitori della PDE5 utilizzati nel trattamento della disfunzione erettile. È anche ampiamente applicato nella sintesi peptidica, agendo come gruppo protettivo C-terminale per il D-triptofano per consentire la formazione controllata del legame peptidico.
Nella ricerca biochimica viene utilizzato come reagente per studiare la sintesi proteica e il percorso della chinurenina, mentre nell'industria alimentare funziona come esaltatore di sapidità e conservante per migliorare il gusto del prodotto e la durata di conservazione. Inoltre, viene utilizzato nella sintesi organica per la preparazione di prodotti chimici fini e cosmetici.
Dal punto di vista della sicurezza è classificato come irritante (codice di pericolo Xi) e leggermente dannoso per l'acqua. Dovrebbe essere conservato a 2-8 ℃ in un ambiente sigillato, fresco, asciutto e buio, lontano dagli ossidanti. Si raccomanda l'uso di adeguati dispositivi di protezione durante la manipolazione. Con le sue proprietà chirali uniche e l'elevata reattività, è una materia prima indispensabile nei settori farmaceutico, biochimico e della chimica fine.
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