Ο υδροχλωρικός μεθυλεστέρας D-τρυπτοφάνης, με αριθμό CAS 14907-27-8, είναι ένα χειρόμορφο παράγωγο αμινοξέος, γνωστό και ως υδροχλωρικό 2-αμινο-3-ινδολυλοπροπανοϊκό HD-Trp-OMe·HCl ή (R)-μεθυλεστέρας. Ο μοριακός τύπος του είναι C12H15ClN2O2, το μοριακό βάρος είναι 254,71 g/mol και είναι ένα βασικό ενδιάμεσο στη φαρμακευτική και οργανική σύνθεση, που χρησιμοποιείται ευρέως στην ανάπτυξη φαρμάκων και στη βιοχημική έρευνα.
Φυσικά, παρουσιάζεται ως λευκή έως υπόλευκη κρυσταλλική σκόνη με σημείο τήξης 213-216℃ και σημείο βρασμού 390,6℃ στα 760mmHg. Είναι ελαφρώς διαλυτό σε νερό, μεθανόλη και DMSO, με ειδική περιστροφή [α]20/D -19° (σε μεθανόλη, c=5). Χημικά, η μορφή υδροχλωρικού άλατος ενισχύει τη σταθερότητα και τη διαλυτότητά του, ενώ η εστεροποιημένη καρβοξυλομάδα και η ελεύθερη αμινομάδα το καθιστούν ένα ευέλικτο χειρόμορφο δομικό στοιχείο, συμβατό με διάφορες αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης αλλά ευαίσθητο σε ισχυρά οξειδωτικά.
Η βασική εφαρμογή του βρίσκεται στη φαρμακευτική βιομηχανία, όπου χρησιμεύει ως βασικό ενδιάμεσο για τη σύνθεση ορισμένων αναστολέων PDE5 που χρησιμοποιούνται στη θεραπεία της στυτικής δυσλειτουργίας. Εφαρμόζεται επίσης ευρέως στη σύνθεση πεπτιδίων, ενεργώντας ως προστατευτική ομάδα του C-τελικού άκρου για την D-τρυπτοφάνη για να επιτρέψει τον ελεγχόμενο σχηματισμό πεπτιδικού δεσμού.
Στη βιοχημική έρευνα, χρησιμοποιείται ως αντιδραστήριο για τη μελέτη της πρωτεϊνοσύνθεσης και της οδού κυνουρενίνης, ενώ στη βιομηχανία τροφίμων, λειτουργεί ως ενισχυτικό γεύσης και συντηρητικό για τη βελτίωση της γεύσης και της διάρκειας ζωής του προϊόντος. Επιπλέον, χρησιμοποιείται στην οργανική σύνθεση για την παρασκευή εκλεκτών χημικών και καλλυντικών.
Από πλευράς ασφάλειας, ταξινομείται ως ερεθιστικό (κωδικός κινδύνου Xi) και ελαφρώς επιβλαβές για το νερό. Πρέπει να φυλάσσεται στους 2-8℃ σε σφραγισμένο, δροσερό, ξηρό και σκοτεινό περιβάλλον, μακριά από οξειδωτικά. Κατά τον χειρισμό συνιστάται ο κατάλληλος προστατευτικός εξοπλισμός. Με τις μοναδικές χειρόμορφες ιδιότητές του και την υψηλή αντιδραστικότητα, είναι μια απαραίτητη πρώτη ύλη στα φαρμακευτικά προϊόντα, τη βιοχημεία και τις εκλεκτές χημικές ουσίες.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
