Cloridrato de DL-Homocisteína Tiolactona (CAS: 6038-19-3)
O cloridrato de DL-homocisteína tiolactona, com número CAS 6038-19-3 e número CE 227-923-3, é um derivado de cloridrato de aminoácido cíclico contendo enxofre, também conhecido como monocloridrato de 3-aminodihidro-2 (3H) -tiofenona. Sua fórmula molecular é C₄H₈ClNOS e seu peso molecular é 153,63 g/mol. Apresentando uma estrutura de tiolactona cíclica combinada com uma forma de sal cloridrato, possui alta reatividade química, boa solubilidade e atividades biológicas específicas, tornando-o um intermediário chave e reagente de pesquisa em síntese farmacêutica, bioquímica e produção de química fina.
Fisicamente, apresenta-se como um pó cristalino fino e branco, inodoro e estável sob temperatura e pressão normais. Possui ponto de fusão de aproximadamente 199-203°C (decomposição) e solubilidade em água de 740,5 g/L a 20°C, sendo altamente solúvel em água e ligeiramente solúvel em solventes orgânicos polares como metanol e DMSO, enquanto insolúvel em solventes apolares. Possui leve higroscopicidade e permanece estável quando armazenado adequadamente, facilitando o fácil manuseio, armazenamento e formulação em diversos processos químicos e biológicos.
Quimicamente, seu anel tiolactona central e a porção cloridrato são fundamentais para suas propriedades. A forma de sal cloridrato aumenta significativamente a sua solubilidade em água e reatividade em comparação com a forma livre, enquanto o anel tiolactona pode sofrer reações de abertura do anel sob condições apropriadas, permitindo-lhe participar em várias reações de síntese orgânica. É estável sob condições neutras e fracamente ácidas, mas pode decompor-se sob fortes ambientes alcalinos ou altas temperaturas.
Suas principais aplicações concentram-se em síntese farmacêutica e pesquisa bioquímica. Como intermediário crítico, é amplamente utilizado na síntese de drogas como erdosteína e citiolona, bem como compostos relacionados à homocisteína e ligantes quirais. Na pesquisa bioquímica, é usado como reagente bioquímico para estudar o metabolismo de aminoácidos, estresse oxidativo e mecanismos de função cardíaca, e também exibe atividade de inibição do crescimento radicular em certas plantas.
Em termos de segurança, é classificada como substância perigosa GHS07 com leve potencial de irritação, exigindo equipamento de proteção adequado durante o manuseio. Deve ser armazenado em um ambiente vedado, fresco, seco e escuro (2-8 ℃, de preferência em atmosfera inerte), longe de oxidantes fortes, umidade e altas temperaturas para evitar a decomposição. Com sua reatividade versátil e amplas perspectivas de aplicação, é uma matéria-prima indispensável nas áreas farmacêutica e de ciências biológicas.
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