Clorhidrato de DL-homocisteína tiolactona (CAS: 6038-19-3)
El clorhidrato de DL-homocisteína tiolactona, con número CAS 6038-19-3 y número CE 227-923-3, es un derivado de clorhidrato de aminoácido que contiene azufre cíclico, también conocido como monoclorhidrato de 3-aminodihidro-2 (3H) -tiofenona. Su fórmula molecular es C₄H₈ClNOS y su peso molecular es 153,63 g/mol. Con una estructura de tiolactona cíclica combinada con una forma de sal de clorhidrato, posee alta reactividad química, buena solubilidad y actividades biológicas específicas, lo que lo convierte en un reactivo intermedio y de investigación clave en la síntesis farmacéutica, la bioquímica y la producción de química fina.
Físicamente, aparece como un polvo cristalino fino de color blanco, inodoro y estable a temperatura y presión normales. Tiene un punto de fusión de aproximadamente 199-203 ℃ (descomposición) y una solubilidad en agua de 740,5 g/L a 20 ℃, siendo altamente soluble en agua y ligeramente soluble en solventes orgánicos polares como metanol y DMSO, mientras que insoluble en solventes no polares. Tiene una higroscopicidad suave y permanece estable cuando se almacena adecuadamente, lo que facilita su fácil manipulación, almacenamiento y formulación en diversos procesos químicos y biológicos.
Químicamente, su anillo central de tiolactona y su resto clorhidrato son clave para sus propiedades. La forma de sal de clorhidrato mejora significativamente su solubilidad en agua y reactividad en comparación con la forma libre, mientras que el anillo de tiolactona puede sufrir reacciones de apertura de anillo en condiciones apropiadas, lo que le permite participar en diversas reacciones de síntesis orgánica. Es estable en condiciones neutras y débilmente ácidas, pero puede descomponerse en ambientes alcalinos fuertes o altas temperaturas.
Sus aplicaciones principales se centran en la síntesis farmacéutica y la investigación bioquímica. Como intermediario crítico, se usa ampliamente en la síntesis de fármacos como la erdosteína y la citiolona, así como en compuestos relacionados con la homocisteína y ligandos quirales. En la investigación bioquímica, se utiliza como reactivo bioquímico para estudiar el metabolismo de los aminoácidos, el estrés oxidativo y los mecanismos de la función cardíaca, y también exhibe actividad de inhibición del crecimiento de las raíces en ciertas plantas.
En cuanto a la seguridad, está clasificada como sustancia peligrosa GHS07 con potencial de irritación leve y requiere equipo de protección adecuado durante su manipulación. Debe almacenarse en un ambiente sellado, fresco, seco y oscuro (2-8 ℃, preferiblemente atmósfera inerte), lejos de oxidantes fuertes, humedad y altas temperaturas para evitar la descomposición. Con su reactividad versátil y sus amplias perspectivas de aplicación, es una materia prima indispensable en los campos farmacéutico y de las ciencias biológicas.
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