DL-Homocysteïne Thiolacton Hydrochloride, met het CAS-nummer 6038-19-3 en EG-nummer 227-923-3, is een cyclisch zwavelhoudend aminozuurhydrochloridederivaat, ook bekend als 3-Aminodihydro-2(3H)-thiofenonmonohydrochloride. De molecuulformule is C₄H₈ClNOS en het molecuulgewicht is 153,63 g/mol. Met een cyclische thiolactonstructuur gecombineerd met een hydrochloridezoutvorm, bezit het een hoge chemische reactiviteit, goede oplosbaarheid en specifieke biologische activiteiten, waardoor het een belangrijk tussenproduct en onderzoeksreagens is in de farmaceutische synthese, biochemie en fijnchemische productie.
Fysisch gezien ziet het eruit als een wit, fijn kristallijn poeder, geurloos en stabiel onder normale temperatuur en druk. Het heeft een smeltpunt van ongeveer 199-203 ℃ (ontleding) en een wateroplosbaarheid van 740,5 g/l bij 20 ℃, en is zeer oplosbaar in water en enigszins oplosbaar in polaire organische oplosmiddelen zoals methanol en DMSO, terwijl het onoplosbaar is in niet-polaire oplosmiddelen. Het heeft een milde hygroscopiciteit en blijft stabiel als het op de juiste manier wordt bewaard, waardoor eenvoudige hantering, opslag en formulering in verschillende chemische en biologische processen wordt vergemakkelijkt.
Chemisch gezien zijn de kernthiolactonring en het hydrochloridegedeelte de sleutel tot de eigenschappen ervan. De hydrochloridezoutvorm verbetert de wateroplosbaarheid en reactiviteit ervan aanzienlijk in vergelijking met de vrije vorm, terwijl de thiolactonring onder geschikte omstandigheden ringopeningsreacties kan ondergaan, waardoor deze kan deelnemen aan verschillende organische synthesereacties. Het is stabiel onder neutrale en zwak zure omstandigheden, maar kan ontleden onder sterk alkalische omgevingen of hoge temperaturen.
De kerntoepassingen zijn gericht op farmaceutische synthese en biochemisch onderzoek. Als kritisch tussenproduct wordt het veel gebruikt bij de synthese van geneesmiddelen zoals erdosteïne en citiolon, evenals homocysteïne-gerelateerde verbindingen en chirale liganden. In biochemisch onderzoek wordt het gebruikt als een biochemisch reagens voor het bestuderen van het aminozuurmetabolisme, oxidatieve stress en hartfunctiemechanismen, en vertoont het ook wortelgroeiremmende activiteit ten opzichte van bepaalde planten.
Vanuit veiligheidsoogpunt is het geclassificeerd als een GHS07-gevaarlijke stof met een licht irritatiepotentieel, waarvoor tijdens het hanteren de juiste beschermende uitrusting vereist is. Het moet worden bewaard in een afgesloten, koele, droge en donkere omgeving (2-8℃, bij voorkeur inerte atmosfeer), uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen, vocht en hoge temperaturen om ontleding te voorkomen. Met zijn veelzijdige reactiviteit en brede toepassingsmogelijkheden is het een onmisbare grondstof op farmaceutisch gebied en op het gebied van de levenswetenschappen.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
