Cloridrato de etil L-tiazolidina-4-carboxilato (CAS: 86028-91-3)
Cloridrato de etil L-tiazolidina-4-carboxilato, com número CAS 86028-91-3, é um derivado de cloridrato heterocíclico contendo enxofre quiral, também conhecido como cloridrato de (R) -etil tiazolidina-4-carboxilato. Sua fórmula molecular é C₆H₁₂ClNO₂S e seu peso molecular é 197,68 g/mol. Possui um anel tiazolidina de cinco membros (contendo um átomo de enxofre, um átomo de nitrogênio e três átomos de carbono) com um grupo éster etílico na posição 4 e um grupo cloridrato, combinando propriedades quirais, boa reatividade química e estabilidade, tornando-o amplamente aplicado em síntese farmacêutica, pesquisa bioquímica e produção de química fina.
Fisicamente, aparece como um pó cristalino branco a esbranquiçado ou sólido granular. Tem um ponto de fusão de aproximadamente 108-112 ℃ e é altamente solúvel em água e solventes orgânicos comuns, como metanol, etanol e dimetilformamida, embora seja insolúvel em solventes apolares. É opticamente ativo, com rotação específica [α]²⁰/D de +85° a +90° (em água, c=1). Possui baixa higroscopicidade e permanece estável sob temperatura e pressão normais quando armazenado adequadamente, facilitando o fácil manuseio, armazenamento e formulação em diversos processos químicos e biológicos.
Quimicamente, seu anel tiazolidina central, centro quiral (na posição 4), grupo éster etílico e grupo cloridrato são as principais características que determinam suas propriedades. O anel tiazolidina é estável sob condições neutras e fracamente ácidas, mas pode sofrer reações de abertura do anel sob ambientes ácidos fortes ou alcalinos fortes. O grupo éster etílico permite reações de hidrólise do éster, enquanto o grupo cloridrato aumenta sua solubilidade e reatividade em água. Como bloco de construção quiral, é ideal para sintetizar compostos com estereoconfigurações específicas, essenciais para aplicações farmacêuticas e de química fina.
Suas principais aplicações concentram-se em síntese farmacêutica e pesquisa bioquímica. Na indústria farmacêutica, serve como um intermediário chave para a síntese de medicamentos antivirais, agentes antibacterianos, medicamentos peptídicos e produtos farmacêuticos quirais, especialmente compostos direcionados a doenças infecciosas e distúrbios metabólicos. Sua estrutura quiral garante a estereosseletividade dos produtos finais, melhorando a atividade biológica e reduzindo os efeitos colaterais.
Na pesquisa bioquímica, é usado como reagente bioquímico para estudar o metabolismo do enxofre, atividade enzimática e reconhecimento quiral, bem como aditivo em meios de cultura celular. Além disso, é aplicado na produção de química fina para preparar ligantes quirais e produtos químicos especiais. Em termos de segurança, é geralmente reconhecido como seguro sob manuseio normal, com leve potencial de irritação em contato direto. Deve ser armazenado em ambiente lacrado, fresco, seco e escuro, longe de oxidantes, umidade e altas temperaturas para evitar decomposição. Com suas propriedades quirais únicas e aplicações versáteis, é uma matéria-prima indispensável nas áreas farmacêutica e de ciências biológicas.
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