Chlorowodorek L-tiazolidyno-4-karboksylanu etylu, o numerze CAS 86028-91-3, jest chiralną pochodną chlorowodorku heterocyklicznego zawierającą siarkę, znaną również jako chlorowodorek (R)-etylotiazolidyno-4-karboksylanu. Jego wzór cząsteczkowy to C₆H₁₂ClNO₂S, a masa cząsteczkowa wynosi 197,68 g/mol. Zawiera pięcioczłonowy pierścień tiazolidynowy (zawierający jeden atom siarki, jeden atom azotu i trzy atomy węgla) z grupą estru etylowego w pozycji 4 i grupą chlorowodorkową, łącząc właściwości chiralne, dobrą reaktywność chemiczną i stabilność, dzięki czemu jest szeroko stosowany w syntezie farmaceutycznej, badaniach biochemicznych i produkcji chemicznej.
Fizycznie ma postać białego lub prawie białego krystalicznego proszku lub granulowanego ciała stałego. Ma temperaturę topnienia około 108-112 ℃ i jest dobrze rozpuszczalny w wodzie i zwykłych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, etanol i dimetyloformamid, natomiast jest nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach niepolarnych. Jest optycznie aktywny, ma rotację właściwą [α]²⁰/D od +85° do +90° (w wodzie, c=1). Ma niską higroskopijność i pozostaje stabilny w normalnej temperaturze i ciśnieniu, jeśli jest właściwie przechowywany, co ułatwia obsługę, przechowywanie i formułowanie w różnych procesach chemicznych i biologicznych.
Z chemicznego punktu widzenia jego rdzeń, pierścień tiazolidynowy, centrum chiralne (w pozycji 4), grupa estrów etylowych i grupa chlorowodorkowa to kluczowe cechy określające jego właściwości. Pierścień tiazolidynowy jest stabilny w warunkach obojętnych i słabo kwaśnych, ale może ulegać reakcjom otwarcia pierścienia w środowisku mocnego kwasu lub mocnej zasady. Grupa estrowa etylu umożliwia reakcje hydrolizy estrów, natomiast grupa chlorowodorkowa zwiększa jego rozpuszczalność w wodzie i reaktywność. Jako chiralny element konstrukcyjny idealnie nadaje się do syntezy związków o określonej stereokonfiguracji, krytycznej w zastosowaniach farmaceutycznych i chemii wysokowartościowej.
Jego podstawowe zastosowania skupiają się na syntezie farmaceutycznej i badaniach biochemicznych. W przemyśle farmaceutycznym służy jako kluczowy półprodukt do syntezy leków przeciwwirusowych, środków przeciwbakteryjnych, leków peptydowych i farmaceutyków chiralnych, zwłaszcza związków ukierunkowanych na choroby zakaźne i zaburzenia metaboliczne. Jego chiralna struktura zapewnia stereoselektywność produktów końcowych, poprawiając aktywność biologiczną i redukując skutki uboczne.
W badaniach biochemicznych stosuje się go jako odczynnik biochemiczny do badania metabolizmu siarki, aktywności enzymów i rozpoznawania chiralności, a także dodatek do pożywek do hodowli komórkowych. Ponadto stosuje się go w drobnej produkcji chemicznej do wytwarzania chiralnych ligandów i specjalistycznych chemikaliów. Ze względów bezpieczeństwa jest ogólnie uznawany za bezpieczny przy normalnym obchodzeniu się z nim, z możliwością łagodnego podrażnienia w przypadku bezpośredniego kontaktu. Należy go przechowywać w szczelnym, chłodnym, suchym i ciemnym otoczeniu, z dala od utleniaczy, wilgoci i wysokich temperatur, aby zapobiec rozkładowi. Dzięki swoim unikalnym właściwościom chiralnym i wszechstronnym zastosowaniom jest niezbędnym surowcem w dziedzinach farmacji i nauk przyrodniczych.
english
français
Deutsch
Italiano
Русский
Español
português
Nederlandse
ελληνικά
日本語
한국
polski
فارسی
বাংলা
ไทย
tiếng Việt
العربية
हिन्दी
Türkçe
indonesia
